Tuổi thơ của Trác Ưu gắn liền với hình bóng của Lục Tây Dương, cậu bé nghịch ngợm hay chọc ghẹo cô ở trường mẫu giáo nhưng cũng chính là người mang đến cho cô biết bao niềm vui. Những trò chơi trẻ con hồn nhiên đã gắn kết họ thành đôi bạn thân thiết. Thời gian trôi qua, Tây Dương rời khỏi trường mẫu giáo, mang theo cả những kỷ niệm tuổi thơ, để lại Trác Ưu với khoảng trống trong ký ức dần phai mờ theo năm tháng. Định mệnh run rủi, họ gặp lại nhau khi đã lớn, nhưng lần gặp gỡ này lại mang đến những cảm xúc khó tả. Tây Dương giờ đây đã là người yêu của Sử Vân, bạn thân nhất của Trác Ưu.
Một mối tình tay ba chớm nở trong thầm lặng. Tây Dương vẫn giữ trong tim mình những tình cảm đặc biệt dành cho Trác Ưu từ thuở ấu thơ, và Trác Ưu cũng chẳng thể phủ nhận rung động của lòng mình dành cho anh. Tuy nhiên, giữa tình bạn và tình yêu, họ chọn cách chôn giấu cảm xúc thật sự, tôn trọng mối quan hệ bạn bè, cùng nhau trải qua những năm tháng học trò tươi đẹp mà ngổn ngang.
Khi Tây Dương và Sử Vân chia tay, anh vẫn không đủ can đảm để bày tỏ tình cảm với Trác Ưu, lo sợ sẽ làm đảo lộn cuộc sống của cả hai. Mối quan hệ của họ vẫn cứ mơ hồ, lấp lửng như một câu hỏi chưa lời đáp. Sự xuất hiện của Thương Thang, người yêu cũ của Trác Ưu, càng khiến khoảng cách giữa cô và Tây Dương thêm xa vời. Cuối cùng, Tây Dương quyết định sang Anh du học, mang theo bí mật tình cảm của mình.
Trong những ngày xa cách, Tây Dương gửi gắm nỗi lòng vào những lá thư viết cho Trác Ưu, nhưng chưa bao giờ anh đủ dũng khí để gửi đi. Những cánh thư chất chứa tâm tư tình cảm ấy như những lời thì thầm gửi vào trong mây, chờ đợi một ngày được thấu tỏ. Và rồi, khi Trác Ưu tròn mười tám tuổi, Tây Dương trở về, mang theo quyết tâm thổ lộ tình cảm của mình. “Ai Gửi Cánh Thư Vào Trong Mây” của tác giả Ảnh Chiếu là câu chuyện tình yêu đầy day dứt, xoay quanh những rung động tuổi trẻ, sự giằng xé giữa tình bạn và tình yêu, cùng hành trình đi tìm hạnh phúc thật sự. Liệu những lá thư chưa gửi có đến được với người nhận? Liệu tình cảm thầm kín của Tây Dương có được đáp lại?
